Nació en San Cristóbal el 24 de octubre de 1891.
Fueron sus padres José Trujillo Valdez, pequeño comerciante
descendiente de un sargento (posiblemente de origen
canario), del
cuerpo de Sanidad Militar del Ejército Español que llegó al país en
1861, y Altagracia Julia Molina, hija de Pedro Molina, campesino
dominicano, y de Luisa Ercina Chevalier, hija a su vez de un oficial
haitiano de los tiempos de la ocupación de 1822.
La infancia de Trujillo transcurrió de manera relativamente incolora y
no fue diferente a la de cualquier niño de esa época. Su instrucción
elemental fue irregular y bastante limitada. A los seis años fue
inscrito en la escuela de Juan Hilario Meriño que funcionaba en la
casa de su dueño como era costumbre en esos tiempos. En San Cristóbal
operaban para entonces cuatro escuelas en casas familiares y, la más
grande de ellas era dirigida por la abuela de Rafael Leonidas, Luisa
Ercina Chevalier que instruía a unos 63 alumnos. Trujillo asistió a la
escuela de Meriño por espacio de un año, aproximadamente, aprendiendo
lectura elemental. De allí pasó al colegio de Pablo Barinas, discípulo
de Eugenio María de Hostos radicado en San Cristóbal, y permaneció
allí unos tres o cuatro años.
Se dice que Trujillo fue un estudiante "normal y atento" y sus
profesores opinaban que era inteligente, llamando poderosamente la
atención que su principal interés, manifestado a nivel casi obsesivo,
era lucir aseado y reluciente. En la adolescencia mostró una
sexualidad bien marcada que dirigía de manera manifiesta a todas las
mujeres en su entorno.
Al cumplir los 16 años un tío materno suyo, Plinio Pina Chevalier, le
consiguió un empleo de telegrafista, trabajo que desempeñó en Baní y
Santo Domingo por unos tres años, aunque la mayor parte de su
actividad la desplegó en San Cristóbal, donde residía junto a sus
padres en la calle Constitución. Trujillo recibía un sueldo de 25
dólares al mes.
Entre los años de 1910 y 1916 se rumoró la participación de Trujillo,
junto a su hermano José Arismendy (Petán), en actividades delictivas
tales como robo de ganado, entre otras. En cierta ocasión fue convicto
por la falsificación de u cheque o pagaré, por lo cual se le impuso
una multa y pena de cárcel. También fue vinculado a la desaparición de
cierta suma de dinero en la oficina postal de Santo Domingo.
En 1913, a la edad de 22 años, contrajo matrimonio con Aminta Ledesma,
una campesina de San Cristóbal. Los padres de la joven, pobres y sin
prestigio social consintieron de mal grado el matrimonio de su hija
con Trujillo, de cuestionada reputación, porque la joven se encontraba
embarazada de quien fue la primera hija de Rafael, a quien llamaron
Flor de Oro.
La participación de Trujillo en asuntos públicos comienza más o menos
por esos años (1913-1914) cuando se declara "horacista". Por el año de
1916 pasó a formar parte de una pandilla de maleantes que fue conocida
como "La 44". Esta banda asaltaba las bodegas y almacenes que
abastecían a los trabajadores en los ingenios azucareros y, además,
practicaban el chantaje y todo tipo de violencia.
Trujillo contaba a la sazón 25 años de edad cuando comienzan sus
trabajos en los ingenios. Trabajó como pesador 0 encargado de una
báscula en un cargadero. Trabajó en San Isidro en una propiedad
norteamericana, y más tarde en el ingenio Boca Chica, permaneciendo en
este trabajo sólo el tiempo que duro una zafra. Más tarde tomó un
empleo como guardacampestre recibiendo un sueldo de treinta dólares
mensuales.
Al producirse en el país la intervención norteamericana su vida dio un
giro que lo sacaría de los ingenios azucareros dando los primeros
pasos de su carrera política y militar. En el año 1918 el Gobierno
Militar Norteamericano desarmó la población y procedió a crear una
especie de Guardia Nacional. Mediante una carta que escribiera al
coronel C. F. Williams, comandante de este cuerpo y apoyándose en una
carta de recomendación de la administración del Central Boca Chica,
Trujillo solicitó el ingreso a ese cuerpo militar. Su solicitud fue
aprobada el 27 de diciembre. Rápidamente fue ascendido a segundo
teniente, prestando juramento el 11 de enero de 1919. Trujillo se
convirtió en el teniente número 15 de los dieciséis que existían
entonces en la Guardia Nacional.
Trujillo ascendió rápidamente en la escala jerárquica de la Guardia
Nacional, atropellando, en El Seibo, a los patriotas que se levantaban
contra la intervención.
En 1921 Rafael L. Trujillo ingresó en una Academia Militar que fundara
el Ejército de Ocupación en Haina y el 22 de diciembre de ese mismo
año fue designado para ocupar la jefatura de la Guarnición de San
Pedro de Macorís. Fue trasladado al Cibao en 1922 y, mientras se
encontraba en San Francisco de Macorís fue ascendido a capitán sin
pasar por el grado de primer teniente, algo irregular tomando en
cuenta el escalafón militar pero, explicable debido a los "servicios"
prestados por Rafael Leonidas al invasor norteamericano. Este ascenso
fue acompañado por la reorganización de la Guardia Nacional, que se
convirtió en Policia Nacional Dominicana, en la cual ocupó, muy poco
tiempo después, el mando de la 10ª Compañía. También fue elogiado aquí
por sus servicios y en los meses de mayo y agosto de 1923, antes de su
nombramiento como inspector del primer distrito militar, Trujillo
participó como estudiante en la Escuela de Oficiales del Departamento
del Norte. En esta época, a pesar de que su formación era militar,
comienzan a manifestarse sus inclinaciones políticas.
Al llegar el 1924 fue promovido en forma temporal al mando de la
Guarnición del Departamento Norte y, en septiembre de ese mismo año,
recibió el nombramiento definitivo, siendo ascendido al rango de
mayor.
Al triunfar Horacio Vásquez en las elecciones que siguieron a la
desocupación de las tropas norteamericanas en 1924, Trujillo recibió
la petición de permanecer al frente de la Policía Nacional. El 6 de
diciembre de ese mismo año el Presidente Vásquez lo promueve a
teniente Coronel y le nombre Jefe del Estado Mayor.
Trujillo se divorcia de su esposa Aminta Ledesma quien obtiene la
custodia de su hija Flor de Oro y una pensión de 100 pesos mensuales
para la manutención de ésta. En 1925 contrae nuevamente matrimonio,
esta vez con Bienvenida Ricardo, joven perteneciente a una destacada
familia de Monte Cristy, lo que no impidió que continuara con sus
amoríos extramaritales. El matrimonio cayó en una severa crisis al
enamorarse Trujillo de la que sería su tercera y última esposa, María
Martínez, perteneciente a una familia respetada aunque de baja escala
social.